التقى الرئيس الأميركي المُنتخب دونالد ترامب بالأميرة البريطانية الراحلة ديانا خلال حفل عشاء خيري في مانهاتن - الولايات المتحدة الأميركية عام 1995. وكانت الأميرة ديانا تجلس حينها على الطاولة نفسها إلى جانب ترامب وزوجته الثانية آنذاك مارلا مابلز.
وكانت الأميرة ديانا قد التقت ترامب عدّة مرات في مناسبات مختلفة، وكانت قد رفضت عضوية في منتجعه الخاص في فلوريدا قدّمها لها بنفسه، لأنها كانت تعلم أنّ سمعته سيئة فيما يتعلّق بعلاقاته مع النساء.
وقال ترامب عن الأميرة في كتابه الذي نُشر عام 1997 بعد ثلاثة أشهر على وفاتها "لاحظت كيف تستطيع أن تؤثّر في الأشخاص من حولها، هي أميرة حقيقية، سيدة الأحلام."
وبعد ستة أشهر على طلاق الأميرة ديانا من الأمير تشارلز عام 1996، تلقّت ديانا باقة كبيرة من الورود كان قد أرسلها لها ترامب بمناسبة عيد ميلادها السادس والثلاثين. ومن ثم أرسلت له ديانا رسالة شكر كانت قد كتبتها بنفسها.
وحاول ترامب التقرب من الأميرة من بعدها لكن محاولاته بائت بالفشل.